Scope of waste polycarbonate as carbonylating agent for the synthesis of activated furan derivatives. - Ilmenau. - 53 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Bachelorarbeit 2023
Das chemische Recycling von Polycarbonat (PC) und die Herstellung neuer reaktiver Furane als DASA-Vorläufer stellen einen vielversprechenden Ansatz zur Bekämpfung der Kunststoffverschmutzung dar. Diese innovative Methode ermöglicht die Isolierung und Charakterisierung neuer DASA-Vorläuferstoffe und eröffnet Möglichkeiten für deren weitere Entwicklung und Erforschung. Die potenziellen Anwendungen dieser neuen reaktiven Furane sind umfangreich und vielfältig. Eine spannende Perspektive ist die Fähigkeit, Biomoleküle zu verbinden oder neue funktionelle Gruppen durch Click-Reaktionen einzuführen. Dies eröffnet neue Möglichkeiten für die Entwicklung neuartiger Materialien und Oberflächenmodifikationen. Insbesondere können die reaktiven Furane an Polycarbonat-Oberflächen gebunden werden, die mit verzweigtem Polyethylenimin (BPEI) funktionalisiert sind, um DASA-basierte Beschichtungen zu schaffen. Die Strukturiertheit und Belastbarkeit dieser Beschichtungen kann durch photolithographische Techniken gemessen werden. Außerdem können die Benetzungseigenschaften der Oberflächen durch Photoreaktionen verändert werden, was zusätzliche Kontrolle und Vielseitigkeit bietet. Eine wichtige potenzielle Anwendung dieser Studie ist die Kontrolle und Strukturierung der Zelladhäsion auf diesen DASA-beschichteten Oberflächen durch Licht. Azidoglukosekonjugate können verwendet werden, um Zellen an die Oberflächen zu binden, was eine präzise Manipulation und Strukturierung der Zelladhäsion ermöglicht. Darüber hinaus können auch andere Biomoleküle mit Hilfe der DASA-Chemie auf den PC-Oberflächen immobilisiert werden, wie in dieser Forschung beschrieben. Insgesamt eröffnet diese Studie neue Möglichkeiten für die Entwicklung von funktionellen Materialien, Oberflächenmodifikationen und die Kontrolle der Zelladhäsion mit DASA-basierten Systemen. Die genauen Funktionen und Anwendungen der neu synthetisierten reaktiven Furane müssen noch vollständig erforscht werden, was spannende Möglichkeiten für die zukünftige Forschung und Entwicklung auf dem Gebiet der Materialwissenschaften und des Bioengineering bietet.
Isotherme Amplifikationsmethoden LAMP und 3SR. - Ilmenau. - 59 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Bachelorarbeit 2023
In der Arbeit wurden zwei isotherme Amplifikationsmethoden LAMP und 3SR miteinander verglichen. Die Reaktionsparameter Temperatur, Reaktionszeit, Arbeitskonzentration des Templates, sowie die Primer-Zusammensetzungen der LAMP-Amplifikation wurden variiert, um die Optima zu ermitteln. Die optimalen Parameter des LAMP Assays, für einen bestimmten Abschnitt des T7-Phagen Genoms, konnten erfolgreich bestimmt werden. Die Amplifikation war mit kurzen Reaktionszeiten durchführbar und die visuelle Auswertung durch den colorimetrischen Master-Mix erwies sich als einfach auswertbar und sehr zuverlässig. Allerdings zeigte sich, dass die hohe Anfälligkeit der LAMP für falsch positive Ergebnisse durch Carry-over-Kontamination sie unter den aktuellen räumlichen Bedingungen im Labor ungeeignet macht. Die Amplifikation durch 3SR wurde anhand eines 200 bp langen, synthetisch hergestellten DNA-Produktes durchgeführt. Es wurden vier verschiedene Reaktionsbedingungen nach drei verschiedenen Autoren verglichen. Das Protokoll nach den Bedingungen von R. Breaker und G.F. Joyce hat sich als erfolgreiches Protokoll für die 3SR bewiesen, welches Amplikongrößen bis zu 800 bp amplifizieren kann. Um das virale T7-Genom zu gewinnen, wurden verschiedene Protokolle auf Ausbeute und Reinheit der erhaltenen genomischen DNA verglichen. Die abgeänderte und verkürzte Form des Protokolls nach Džiuginta Jakočiōun&ptbov;e und Arshnee Moodle erwies sich als geeignet und lieferte in beiden Kategorien gute Ergebnisse.
Carbonylfunktionalisierung an Thiazolderivaten. - Ilmenau. - 44 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Bachelorarbeit 2023
Die vorliegende Arbeit befasst sich mit verschiedenartigen Carbonylfunktionalisierungen an Thiazolderivaten. Dabei wurden vornehmlich zwei verschiedene Arten der Funktionalisierung betrachtet: Funktionalisierungen durch Cyclisierungsreaktionen und Funktionalisierungen durch Claisen-Kondensation. Beschrieben werden verschiedene retrosynthetisch ermittelte Syntheseversuche, wie beispielweise die Darstellung eines Cumarin-Derivats und einer Funktionalisierung mit einer Mercapto-Triazol-Einheit. Im Rahmen der Arbeit wurden vier verschiedene Methoden versucht, von denen einige charakterisierbar waren.
Technische Universität Ilmenau, Bachelorarbeit 2023
Die gezielte Verabreichung von Arzneimitteln in der Krebstherapie ist eine wirksame Strategie zur selektiven Bekämpfung von Tumorgewebe. Ein vielversprechender Ansatz in der modernen Krebsimmuntherapie ist die gezielte Ansprache spezifischer Tumormembranproteine für die Verabreichung von Antikörper-Konjugaten zu diagnostischen und therapeutischen Zwecken. Für die Entwicklung von hochaffinen und spezifischen Antikörpern sind effiziente Hochdurchsatz-Screening-Verfahren von großer Bedeutung. Phage Display in Kombination mit einer synthetischen Bibliothek ist eine schnelle und leistungsfähige Technik zur Auswahl von Antikörpern, die auf der genetischen Manipulation von filamentösen Bakteriophagen beruht. In der vorliegenden Arbeit wurde das etablierte Hit-Identifikationsverfahren angewandt, um neue VHH Single-Domain-Antikörper zu identifizieren, die aus einer hochdiversen synthetischen Bibliothek gegen ein definiertes Zielprotein in der Transmembranregion bestimmter Tumorzellen stammen. Des Weiteren wurde getestet, ob eine Hitze-Inkubation der Phagen vor dem Bio-Panning die Trefferzahlen beeinflusst. Das angewandte Screening führte zur Identifizierung neuartiger VHH Single-Domain-Antikörper, von denen einige eine Kreuzreaktivität zwischen Mensch und Maus aufweisen. Die Hitzeinkubation erwies sich bei diesem Screening als vorteilhaft. Eine Charakterisierung der identifizierten VHH's wird durchgeführt werden. Auf der Grundlage dieser Daten werden die VHH's für eine Anwendung in verschiedenen Projekten bewertet.
Untersuchungen zur Herstellung von Hydroxytetraenen und deren Bildungsmechanismus. - Ilmenau. - 122 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Masterarbeit 2023
Polyene mit variierenden Kettenlängen und Substitutionsmustern sind bekannte Chromophore mit einer Vielzahl an Anwendungen. Donor-Acceptor Stenhouse Addukte, kurz DASA-Verbindungen, stellen eine neue Gruppe photoschaltbarer Moleküle basierned auf einem trieensystem da. Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige, vinelog verlängerte DASA ähnliche Verbindungen dargestellt und untersucht. Durch Reaktion von aktivierten Furan mit 2-Methylen-1,3,3-trimethyl-indolin (Fischersche Base) ist es gelungen stabile Hydroxytetraen Strukturen NMR-rein zu gewinnen. Der gewonnene Farbstoff wurde auf seine solvatochromen und photoschaltbaren Eigenschaften untersucht. Hierbei ist eine gefundene Besonderheit, dass der Farbstoff in Lösung irreversibel schaltet, jedoch im trockenen unter thermischen Einfluss regeneriert werden kann. Durch umfangreiche NMR-Analyse konnte die Struktur der neuen Verbindung eindeutig aufgeklärt werden. Aufgrund der unerwarteten Position der OH-Gruppe wurden verschiedene deuterierte Varianten der Hydroxytetraene dargestellt und mit den undeuterierten verglichen. Die Analyse der so gewonnenen Daten deutet darauf hin, dass die Moleküle nicht nach demselben Mechanismus gebildet werden, wie die verwandten Trien-DASA-Farbstoffe. Es konnte ein alternativer Mechanismus als Vorschlag entwickelt werden, welcher alle Beobachteten Positionen der Deuterien und auch der OH-Gruppe erklären kann.
Technische Universität Ilmenau, Masterarbeit 2023
Der 3D-Druck von Kunststoffen und das Bioprinting von 3D-Strukturen aus Gelatine-Alginat-Hydrogelen, die eine oder mehrere Zelllinien beherbergen, eröffnen dem Forschenden eine Vielzahl von Möglichkeiten, durch die individuelle Gestaltung sowohl der Reaktorgeometrien als auch der dreidimensionalen Zellkonstrukte, die idealen Kulturbedingungen für die jeweilige Versuchssituation zu erschaffen. In dieser Arbeit wurde ein Weg entwickelt einen miniaturisierten Bioreaktor aus dem Kunststoff Cyclo-Olefincopolymer (COC 5013) im Schmelzschichtverfahren (Fused Deposition Modeling) auf einen Objektträger aus COC 6015 zu drucken. Durch die Verwendung von COC 5013 als Werkstoff war es möglich die gefertigten mini-Bioreaktoren mehrfach zu verwenden, da der Kunststoff bei 121˚C im Autoklaven formstabil blieb. Die Kultivierung einer ebenfalls 3D-gedruckten HepG2-Kultur in Gelatine-Alginat-Hydrogel über 14 Tage erwies sich als durchführbar, ebenso wie die Kultivierung von HUVEC und HepG2 als dreidimensionale Co-Kultur in einem prävaskularisierten Hydrogelkonstrukt. Während der Kultivierung zeigte sich jedoch, dass die nicht vorhandene Gaspermeabilität des Reaktorwerkstoffs, anders als bei Reaktoren aus PDMS, bei niedrigen Volumenströmen des Nährmediums zu schwerwiegendem Sauerstoffmangel sowie einem Anstieg der CO2-Konzentration im Reaktionsraum führte. Dies führte zu verminderter Zellaktivität der 3D-Zellkultur im Reaktor gegenüber der statischen Kontrollkultur, jedoch erwies sich eine Erhöhung des Mediendurchsatzes im Reaktor als eine geeignete Maßnahme um die Zellkultur erfolgreich zu betreiben. Im Falle weiterer Versuche mit diesem Reaktortyp wären bauliche Veränderungen zur Verbesserung des Gasaustauschs dennoch angebracht.
Electrostatic coupling of functionalized polymer microparticles for multilevel particle architectures. - Ilmenau. - 61 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Bachelorarbeit 2023
Die Forschung an Nano- und Mikropartikeln ist aufgrund ihrer Eigenschaften und Funktionen in verschiedenen Bereichen vielversprechend. Die große Oberfläche und die einzigartigen physikalischen und chemischen Eigenschaften von Nanopartikeln bieten ein großes Potenzial für Innovation und technologische Anwendung. Trotz der Vorteile, die es bietet, ist die Herstellung von Multilevel-Partikelverbunden aufgrund der zahlreichen Prozesse schwierig. Es ist entscheidend, den Montageprozess gut zu kontrollieren, um dichte und homogene Baugruppen zu erhalten. Partikeloberflächeneigenschaften und Montagestrategien sind ebenfalls wichtig für die Bildung homogener Anordnungen. Darüber hinaus haben auch die Inkubationszeit der Funktionalisierung und das Mischen der Partikel, die Konzentration der Funktionalisierungsmittel sowie der Spülprozess einen großen Einfluss auf die Qualität der gebildeten Verbunde. Das Schicht-für-Schicht-Verfahren wurde verwendet, um die Oberflächeneigenschaften der PTPGDA-Partikel zu modifizieren, um homogene mehrschichtige Partikelverbunde zu bilden. Zwei Arten von Spülprozessen wurden auch getestet, um die Wirkung der Verwendung von pH-spezifischer Pufferlösung auf den Zusammenbauzustand von funktionalisierten PTPGDA-Partikeln und PMMA-Partikeln zu beobachten. Obwohl der Pufferspülprozess die Montagequalität von funktionalisierten PTPGDA-Partikeln und PMMA-Partikeln nicht erhöht, trägt er dazu bei, zusätzliche Kontrolle über die Oberflächeneigenschaften von PTPGDA-Partikeln während des Funktionalisierungsprozesses zu erlangen.Zuerst wurden Poly(tripropylenglycoldiacrylat)(PTPGDA)-Partikel mit Poly(methylmethacrylat)(PMMA)-Partikeln in einer Charge gemischt, um eine Anordnung zu bilden. Die optimale Inkubationszeit wurde ermittelt, indem die PMMA/TPGDA-Arrays unterschiedlich lang (3/6/18 Stunden und 3 Tage) inkubiert wurden. Das Mischen wurde dann unter einem Fluoreszenzmikroskop beobachtet, um die Qualität der Anordnungen zu überwachen. Als nächstes wurden PTPGDA-Partikel mit unterschiedlichen Konzentrationen von Poly(natrium-4-styrolsulfonat) (PSSS) und Polydiallyldimethylammoniumchlorid (PDADMAC) funktionalisiert. Dann wurden funktionalisierte PTPGDA-Partikel erneut mit PMMA-Partikeln gemischt, um die optimale Konzentration und Wirkung des Funktionalisierungsmittels für die besten Anordnungen zu beobachten. Die Ergebnisse zeigen, dass die besten homogenen Partikelverbundstoffe durch Mischen von oberflächenaktiven PDADMAC-PTGDA-Mikropartikeln und positiv geladenen (Zeta-Potential 50,7 mV) PMMA-Nanopartikeln erhalten wurden. Durch Beobachtung der Ergebnisse dieses Experiments kann die beste Kopplungsbedingung erreicht werden, indem PDADMAC-oberflächenfunktionalisierte PTPGDA-Mikropartikel und PMMA-Nanopartikel gemischt werden. PTPGDA-Partikel mit PDADMAC-Oberfläche zeigen konsistent sehr dichte und homogene Anordnungen, wenn sie sowohl mit positiv als auch mit negativ geladenen PMMA-Partikeln gekoppelt werden.
Synthese neuartiger aminoderivatisierter 4-Hydroxythiazole. - Ilmenau. - 38 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Bachelorarbeit 2023
Spätestens seit Hatzsch und Weber 1887 den Thiazol-Begriff prägten, sind Thiazole ein essenzieller Bestandteil der Heterocyclenchemie. Besonders 4-Hydroxythiazole sind auf Grund ihrer häufig starken Fluoreszenz gut untersucht. Weniger erforschte und in dieser Arbeit von Interesse sind in 2-Position aminoderivatisierten 4-Hydroxythiazole. Diese können beispielsweise Zwitterionen bilden, welche Farb- und/oder Fluoreszenzänderungen in Abhängigkeit vom pH-Wert aufweisen und damit eine potenzielle Applikation als pH-Indikatoren ermöglichen. Ziel der Arbeit war es zunächst, den Syntheseweg zu etablieren und zu optimieren sowie den Einfluss der Konjugation des Moleküls auf dessen Stabilität zu untersuchen. Dafür wurde die vorab einfach darzustellenden Nitroderivate nach Schützung der Hydroxyfunktion über Reduktion in die Aminoanaloga überführt. Im Gegensatz zu den ethylveretherten Verbindungen eignet sich für die Reduktion der silyletherderivatisierten die Verwendung von Palladium auf Aktivkohle nicht, vorteilhafter erweist sich dagegen ein auf Zinkcarbonat basierender Palladiumkatalysator, wobei dies mitunter von der Struktur des Edukts abhängt. Hierbei ist eine Korrelation zwischen Labilität des Produkts und der Möglichkeit der Ausbildung von Mesomerengrenzformen über das gesamte Gerüst zu erkennen. Der Zusammenhang zwischen Stabilität des Produkts und fehlender Konjugation zeigt sich auch bei der Desilylierung der Aminoderivate. Die Isolierung des Produkts mit freier Amino- und Hydroxygruppe gelingt, wenn beide Gruppen nicht miteinander konjugieren. Die einfach zugänglichen aminosubstituierten 4-Hydroxythiazole wurden auf ihre Fluoreszenz- und Komplexierungseigenschaften untersucht, wobei neben pH-abhängiger Fluoreszenzänderungen auch Farbänderungen auf Grund von Komplexbildungen aufgezeigt wurden. Neben möglichen sensorischen Applikationen können die Verbindungen auch eingesetzt werden, um durch Verknüpfungsreaktionen am Amin, komplexere Thiazolverbindungen mit geringem Aufwand zu synthetisieren.
Ketoderivatisierte 4-Hydroxythiazole. - Ilmenau. - 61 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Bachelorarbeit 2023
Über den Heterozyklus das Thiazol berichtete Hantzsch erstmals 1887, dieser gewinnt seit der Entdeckung zunehmend an Relevanz. Insbesondere die 4-Hydroxy-1,3-thiazole sind aufgrund ihrer fluoreszenten und biologischen Eigenschaften von besonderem Interesse. Das Ziel der Arbeit war neuartige in 5-Position ketoderivatisierte 4-Hydroxy-1,3-thiazole zu synthetisieren, die Syntheserouten zu optimieren und diese sowohl auf ihre Fluoreszenz als auch als Ligandensystem zu untersuchen. Es gelang im Rahmen dieser Arbeit vielfältige neue Moleküle über die Weinreb-Amid-Ketonsynthese darzustellen. Das Weinrebamid konnte neben mit einfachen Grignard- und Organolithiumverbindungen auch mit komplizierten Organylen zu Alkinonen, α-Ketonitrilen und β,γ-Triketonen umgesetzt werden. Erstmals wird über die Fluoreszenz der Moleküle berichtet und diese mit etablierten Methoden analysiert. Die Auswertung von NMR-Messungen wurde durch die Anwesenheit diverser Keto-Enoltautomere erschwert. Nach Etablierung einer Methode, konnten die Moleküle über 2D-Heteroatom-NMR-Messungen untersucht und ihre komplizierten Tautomerenverteilungen in verschiedenen Lösemitteln bestimmt werden. Die Ketone eignen sich als Ligandensystem, so wurden in diversen Versuchen vielversprechende Ergebnisse aufgezeigt. Somit schließen die dargestellten Thiazole nicht nur die Synthesebausteinlücke von in 5-Position funktionalisierten Ketonen, sondern erweitern diese auch durch Ermöglichung einer Vielzahl neuer Synthesen und Anwendung als Ligandensystem.
Amplifikation und Untersuchung verschiedener Phagengene aus Passageexperimenten. - Ilmenau. - 62 Seiten
Technische Universität Ilmenau, Masterarbeit 2023
Im Laufe der Zeit kann sich eine Population von Individuen genotypisch und phänotypisch verändern. Anhand der Evolution von einer Viren- bzw. Phagenpopulation kann man untersuchen, wie sich die Individuen verhalten. Im Gegensatz zu RNA-Viren wurden DNA-Viren diesbezüglich bis jetzt nur wenig untersucht. In der vorliegenden Arbeit wird die Evolution von dem nicht human-pathogenen DNA-Bakteriophagen T7 untersucht. Bereits in einigen vorhergehenden Masterarbeiten wurde gezeigt, dass sich die Fitness von T7 im Laufe der Passagen verändert, abhängig davon, ob man zur Vermehrung die Plaque-to-Plaque-Methode oder large-scale Passagen einsetzt. Dies lässt sich anhand der Theorien von Muller’s Ratchet und von der Red Queen-Hypothese (RQH) erklären. Diese Arbeit sollte als eine Erweiterung der Untersuchung der Evolution des Bakteriophagen T7 dienen. Hierfür wird sein Genom mit Hilfe von Amplifikationsmethoden (PCR) und eine nachfolgende Analyse mittels Restriktionsverdau untersucht.